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116364-81-9
  • names:

    A 83586C

  • CAS号:

    116364-81-9

    MDL Number:
  • MF(分子式): C47H76N8O14 MW(分子量): 977.17
  • EINECS: Reaxys Number:
  • Pubchem ID: Brand:BIOFOUNT
A 83586C
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中文别名 (S)-2-((2R,5S,6S)-6-((S,2E,6E)-4,6-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dien-2-yl)-2-hydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxy-N-((4aR,7S,10R,16aS,19R,22S,23S)-6-hydroxy-19-((S)-1-hydroxyethyl)-22-isopropyl-7,9,10-trimethyl-5,8,11,17,20,24-hexaoxodocosahydro-13H,22H-dipyridazino[6,1-f6',1'-o][1]oxa[4,7,10,13,16]pentaazacyclononadecin-23-yl)butanamide
英文别名 A 83586C; A-83586C; A83586C
CAS号 116364-81-9
SMILES CC[C@@]([C@@]1(O)CC[C@H](C)[C@@H](/C(C)=C/[C@@H](C(/C(C)=C/C)=O)C)O1)(O)C(N[C@H]2[C@H](C(C)C)OC([C@@H]([C@@H](O)C)NC([C@@H]3CCCNN3C([C@@H](C)N(C)C([C@H](C)N(O)C([C@H]4CCCNN4C2=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O
Inchi InChI=1S/C47H76N8O14/c1-13-25(5)36(57)27(7)23-28(8)38-26(6)19-20-47(66,69-38)46(65,14-2)45(64)51-35-37(24(3)4)68-44(63)34(31(11)56)50-39(58)32-17-15-21-48-53(32)41(60)29(9)52(12)40(59)30(10)55(67)42(61)33-18-16-22-49-54(33)43(35)62/h13,23-24,26-27,29-35,37-38,48-49,56,65-67H,14-22H2,1-12H3,(H,50,58)(H,51,64)/b25-13+,28-23+/t26-,27-,29+,30-,31-,32-,33+,34+,35-,37-,38-,46+,47+/m0/s1
InchiKey BJRNAAQGIMGUML-IYSUCPQHSA-N
分子式 Formula C47H76N8O14
分子量 Molecular Weight 977.17
闪点 FP
熔点 Melting point
沸点 Boiling point
Polarizability极化度
密度 Density
蒸汽压 Vapor Pressure
溶解度Solubility
性状 Solid powder
储藏条件 Storage conditions Dry, dark and store at 0-4℃ for short term (days to weeks) or -20℃ for long term (Store correctly 2-3years).
产品说明 A 83586C(CAS:116364-81-9):仅限应用于工业或者科学研究过程中非医疗目的,不应用于人类或动物的临床诊断以及治过程疗,该产品非药用,非食用。
IntroductionA 83586C is a depsipeptide antibiotic from Streptomyces karnatakensis that shows potent Gram-positive activity in vitro. It functions as a highly potent inhibitor of beta-catenin/TCF4 signaling within cancer cells, while simultaneously downregulating osteopontin (Opn) expression. A83586C antitumor cyclodepsipeptides also inhibit E2F-mediated transcription by downregulating E2F1 expression and inducing dephosphorylation of the oncogenic hyperphosphorylated retinoblastoma protein (pRb).
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危险性 Warning
危险性警示
安全声明
安全防护
备注
[1]Smitka TA, Deeter JB, Hunt AH, Mertz FP, Ellis RM, Boeck LD, Yao RC. A83586C, a new depsipeptide antibiotic. J Antibiot (Tokyo). 1988 Jun;41(6):726-33. PubMed PMID: 3403366.
[2]Assem ES, Peh KH, Wan BY, Manaviazar S, Walters MA, George JH, Hale KJ. Pharmacological actions of a new synthetic cyclodepsipeptide, the A83586C-citropeptin hybrid, on complement C5a and G-Proteins. Inflamm Res. 2008;57 Suppl 1:S21-2. doi: 10.1007/s00011-007-0610-6. PubMed PMID: 18345507.
[3] Hale KJ, Manaviazar S, George JH, Walters MA, Dalby SM. Total synthesis of (+)-azinothricin and (+)-kettapeptin. Org Lett. 2009 Feb 5;11(3):733-6. doi: 10.1021/ol802817t. PubMed PMID: 19175351.
[4] Hale KJ, Manaviazar S, George J. Total synthesis of (+)-A83586C, (+)-kettapeptin and (+)-azinothricin: powerful new inhibitors of beta-catenin/TCF4- and E2F-mediated gene transcription. Chem Commun (Camb). 2010 Jun 21;46(23):4021-42. doi: 10.1039/c000603c. Epub 2010 Apr 19. PubMed PMID: 20405066.
[5] Hale KJ, Lazarides L. Synthesis of an L-proline modified mimetic of the A83586C antitumour cyclodepsipeptide. Chem Commun (Camb). 2002 Sep 7;(17):1832-3. PubMed PMID: 12271631.
6: Hale KJ, Lazarides L. Synthetic route to the GE3 cyclodepsipeptide. Org Lett. 2002 May 30;4(11):1903-6. PubMed PMID: 12027643.7: Hale KJ, Manaviazar S, Lazarides L, George J, Walters MA, Cai J, Delisser VM, Bhatia GS, Peak SA, Dalby SM, Lefranc A, Chen YN, Wood AW, Crowe P, Erwin P, El-Tanani M. Synthesis of A83586C analogs with potent anticancer and beta-catenin/ TCF4/osteopontin inhibitory effects and insights into how A83586C modulates E2Fs and pRb. Org Lett. 2009 Feb 5;11(3):737-40. doi: 10.1021/ol802818f. PubMed PMID: 19175352.
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