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688737-89-5
  • names:

    (2S)-2-((2S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-(1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)propanamido)-3-methylbutanamide

  • CAS号:

    688737-89-5

    MDL Number:
  • MF(分子式): C31H41N3O6 MW(分子量): 551.68
  • EINECS: Reaxys Number:
  • Pubchem ID: Brand:BIOFOUNT
Tyropeptin A-4
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中文别名 (2S)-2-((2S)-2-(2-cyclohexylacetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-(1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)propanamido)-3-methylbutanamide
英文别名 Tyropeptin A-4; Tyropeptin A 4; Tyropeptin A4; TP-101; TP 101; TP101;
CAS号 688737-89-5
Inchi InChI=1S/C31H41N3O6/c1-20(2)29(30(32)39)34(24(19-35)16-22-8-12-25(36)13-9-22)31(40)27(17-23-10-14-26(37)15-11-23)33-28(38)18-21-6-4-3-5-7-21/h8-15,19-21,24,27,29,36-37H,3-7,16-18H2,1-2H3,(H2,32,39)(H,33,38)/t24?,27-,29-/m0/s1
InchiKey OHEAMPJRQIBBHO-TXJYOHDVSA-N
分子式 Formula C31H41N3O6
分子量 Molecular Weight 551.68
溶解度Solubility
性状 Solid powder
储藏条件 Storage conditions Dry, dark and store at 0-4℃ for short term (days to weeks) or -20℃ for long term (Store correctly 2-3years).
产品说明 Tyropeptin A-4(CAS:688737-89-5):仅限应用于工业或者科学研究过程中非医疗目的,不应用于人类或动物的临床诊断以及治过程疗,该产品非药用,非食用。
IntroductionTyropeptin A-4 is a proteasome inhibitor.
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危险性 Warning
危险性警示
安全声明
安全防护
备注
[1]Momose I, Abe H, Watanabe T, Ohba S, Yamazaki K, Dan S, Yamori T, Masuda T, Nomoto A. Antitumor effects of tyropeptin-boronic acid derivatives: New proteasome inhibitors. Cancer Sci. 2014 Dec;105(12):1609-15. doi: 10.1111/cas.12542. Epub 2014 Oct 2[1]PubMed PMID: 25251038; PubMed Central PMCID: PMC4317970.
[2]Watanabe T, Abe H, Momose I, Takahashi Y, Ikeda D, Akamatsu Y. Structure-activity relationship of boronic acid derivatives of tyropeptin: proteasome inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2010 Oct 1;20(19):5839-42. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.07.122. Epub 2010 Aug 1. PubMed PMID: 20727746.
[3] Steverding D, Pemberton AJ, Royle H, Spackman RW, Rivett AJ. Evaluation of the anti-trypanosomal activity of tyropeptin A. Planta Med. 2006 Jun;72(8):761-3. Epub 2006 May 29. PubMed PMID: 16732530.
[4] Momose I, Umezawa Y, Hirosawa S, Iinuma H, Ikeda D. Structure-based design of derivatives of tyropeptin A as the potent and selective inhibitors of mammalian 20S proteasome. Bioorg Med Chem Lett. 2005 Apr 1;15(7):1867-71. PubMed PMID: 15780623.
[5] Momose I, Sekizawa R, Iinuma H, Takeuchi T. Inhibition of proteasome activity by tyropeptin A in PC12 cells. Biosci Biotechnol Biochem. 2002 Oct;66(10):2256-8. PubMed PMID: 12450145.
6: Momose I, Umezawa Y, Hirosawa S, Iijima M, Iinuma H, Ikeda D. Synthesis and activity of tyropeptin A derivatives as potent and selective inhibitors of mammalian 20S proteasome. Biosci Biotechnol Biochem. 2005 Sep;69(9):1733-42. PubMed PMID: 16195592.7: Watanabe T, Momose I, Abe M, Abe H, Sawa R, Umezawa Y, Ikeda D, Takahashi Y, Akamatsu Y. Synthesis of boronic acid derivatives of tyropeptin: proteasome inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2009 Apr 15;19(8):2343-5. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.02.117. Epub 2009 Mar 4. PubMed PMID: 19307118.8: Liu J, Zhang H, Xiao Z, Wang F, Wang X, Wang Y. Combined 3D-QSAR, molecular docking and molecular dynamics study on derivatives of peptide epoxyketone and tyropeptin-boronic acid as inhibitors against the β5 subunit of human 20S proteasome. Int J Mol Sci. 2011;12(3):1807-35. doi: 10.3390/ijms12031807. Epub 2011 Mar 9. PubMed PMID: 21673924; PubMed Central PMCID: PMC3111635.9: Momose I, Sekizawa R, Hashizume H, Kinoshita N, Homma Y, Hamada M, Iinuma H, Takeuchi T. Tyropeptins A and B, new proteasome inhibitors produced by Kitasatospora sp. MK993-dF2. I. Taxonomy, isolation, physico-chemical properties and biological activities. J Antibiot (Tokyo). 2001 Dec;54(12):997-1003. PubMed PMID: 11858671.10: Momose I, Iijima M, Kawada M, Ikeda D. A new proteasome inhibitor, TP-110, induces apoptosis in human prostate cancer PC-3 cells. Biosci Biotechnol Biochem. 2007 Apr;71(4):1036-43. Epub 2007 Apr 7. PubMed PMID: 17420589.1
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