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121350-99-0
  • names:

    (1S,2E,6E,10S,12R,13S,14R,17R,19S,20E,24R,26S)-13,14,17,19-tetrahydroxy-7,10,12,19,20,24-hexamethyl-22-methylene-9,27-dioxabicyclo[24.1.0]heptacosa-2,6,20-triene-8,15-dione

  • CAS号:

    121350-99-0

    MDL Number:
  • MF(分子式): C32H50O8 MW(分子量): 562.74
  • EINECS: Reaxys Number:
  • Pubchem ID: Brand:BIOFOUNT
Amphidinolide D
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中文别名 Amphidinolide D
英文别名 Amphidinolide D
CAS号 121350-99-0
SMILES C=1[C@@H]2O[C@H]2C[C@@H](CC(C=C([C@@](C[C@H](CC([C@@H]([C@H]([C@@H](C[C@@H](OC(C(=CCCC1)C)=O)C)C)O)O)=O)O)(C)O)C)=C)C
Inchi InChI=1S/C32H50O8/c1-19-13-20(2)15-28-27(40-28)12-10-8-9-11-21(3)31(37)39-24(6)16-22(4)29(35)30(36)26(34)17-25(33)18-32(7,38)23(5)14-19/h10-12,14,20,22,24-25,27-30,33,35-36,38H,1,8-9,13,15-18H2,2-7H3/b12-10+,21-11+,23-14+/t20-,22-,24+,25+,27+,28+,29+,30+,32+/m1/s1
InchiKey PYXZGBVSQBXPDQ-VQFFCZPRSA-N
分子式 Formula C32H50O8
分子量 Molecular Weight 562.74
闪点 FP
熔点 Melting point
沸点 Boiling point
Polarizability极化度
密度 Density
蒸汽压 Vapor Pressure
溶解度Solubility
性状 Solid powder
储藏条件 Storage conditions Dry, dark and store at 0-4℃ for short term (days to weeks) or -20℃ for long term (Store correctly 2-3years).
产品说明 Amphidinolide D(CAS:121350-99-0):仅限应用于工业或者科学研究过程中非医疗目的,不应用于人类或动物的临床诊断以及治过程疗,该产品非药用,非食用。
IntroductionAmphidinolide D is a powerful activator of actomyosin ATPase enhances skeletal muscle contraction.
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警示图
危险性 Warning
危险性警示
安全声明
安全防护
备注
[1]Matsunaga K, Nakatani K, Ishibashi M, Kobayashi J, Ohizumi Y. Amphidinolide B, a powerful activator of actomyosin ATPase enhances skeletal muscle contraction. Biochim Biophys Acta. 1999 Mar 14;1427(1):24-32. PubMed PMID: 10082984.
[2]Lu L, Zhang W, Carter RG. Total synthesis of cytotoxic macrolide amphidinolide B1 and the proposed structure of amphidinolide B2. J Am Chem Soc. 2008 Jun 11;130(23):7253-5. doi: 10.1021/ja803012n. Epub 2008 May 20. Erratum in: J Am Chem Soc. 2008 Sep 3;130(35):11834. PubMed PMID: 18489095; PubMed Central PMCID: PMC2435505.
[3] Sidera M, Costa AM, Vilarrasa J. Iododesilylation of TIPS-, TBDPS-, and TBS-substituted alkenes in connection with the synthesis of amphidinolides B/D. Org Lett. 2011 Sep 16;13(18):4934-7. doi: 10.1021/ol2020187. Epub 2011 Aug 25. PubMed PMID: 21866884.
[4] Tsuda M, Kubota T, Sakuma Y, Kobayashi J. Biosynthetic study of amphidinolide B. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2001 Oct;49(10):1366-7. PubMed PMID: 11605674.
[5] Gopalarathnam A, Nelson SG. Amphidinolide B: asymmetric synthesis of a C7-C20 synthon. Org Lett. 2006 Jan 5;8(1):7-10. PubMed PMID: 16381554.
6: Kobayashi J, Ishibashi M, Nakamura H, Ohizumi Y, Yamasu T, Hirata Y, Sasaki T, Ohta T, Nozoe S. Cytotoxic macrolides from a cultured marine dinoflagellate of the genus Amphidinium. J Nat Prod. 1989 Sep-Oct;52(5):1036-41. PubMed PMID: 2607346.7: Hara A, Morimoto R, Iwasaki Y, Saitoh T, Ishikawa Y, Nishiyama S. Total syntheses of amphidinolides B, G, and H. Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Sep 24;51(39):9877-80. doi: 10.1002/anie.201204992. Epub 2012 Aug 24. PubMed PMID: 22927025.8: Zhang W, Carter RG, Yokochi AF. Unified synthesis of C19-C26 subunits of amphidinolides B1, B2, and B3 by exploiting unexpected stereochemical differences in Crimmins' and Evans' aldol reactions. J Org Chem. 2004 Apr 2;69(7):2569-72. PubMed PMID: 15049660; PubMed Central PMCID: PMC2430272.
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