购物车 
β-烟酰胺(合成,化学性质)
Release Time：2021-01-04烟酰胺核糖苷（NR +）的β-异构体形式是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）的前体，后者是在细胞代谢中起关键作用的氧化还原辅助因子。 最近，已证明其氯化盐（NR + Cl-）具有有益作用，现在NR + Cl- 可作为膳食补充剂。合成和研究NR +的类似物和衍生物对于阐明NR +在活细胞的生化过程中的作用以及阐明下一代NR +衍生物和缀合物的重要性非常重要，以期开发新型药物和食品补充剂。这篇综述概述了对烟酰核糖核苷支架进行的合成方法，化学性质以及结构和功能修饰。
烟酰胺（也称为烟酰胺核糖，NR +）是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +，图1）的多种前体之一，是细胞内氧化还原辅助因子，对所有细胞的生物化学都至关重要。与它的磷酸化和还原形式不同，NAD +还是许多细胞内和细胞外酶的非氧化还原底物，参与细胞信号传导途径并调节翻译后蛋白质修饰事件。在衰老过程中以及在多种疾病模型中，对NAD +库的需求远远超过了其可用性。烟酸和烟酰胺是长期存在的维生素B3补充剂，已知可以恢复耗尽的NAD +水平，但直到最近，NR +及其磷酸化形式烟酰胺单核苷酸（NMN）才可以口服获得NAD +的营养保健前体。这是继鉴定使用这些生物合成途径核糖基化的构建基块，可有效合成NAD +，与其他核苷不同，核糖基化烟酰胺显示相对不稳定的糖苷键，合成及其操作具有挑战性。
**第一种是通过烟酰胺（Nam）或其类似物或衍生物A和过酰化的（卤）-D-核糖-呋喃糖B产生酰化的中间体C，随后将其转化为所需的NR + X-，另一个是通过N-（2,4-二硝基苯基）-3-氨基甲酰基吡啶鎓盐的缩合D与D-呋喃呋喃糖胺E的衍生物。
**第二种方法的开发远没有那么多，并且仍然存在适用性有限，而最有趣的发展在合成效率，改善的立体选择性和总产量与第一种方法有关。这种方法，合成糖基化条件取决于糖成分。这些条件是否是1-halo-2,3,5-使用三-O-酰基-或1,2,3,5-四-O-酰基-D-呋喃呋喃糖，完全酰化的呋喃核糖核酸酶需要使用Friedel–Crafts被活化为糖基化试剂的催化剂。如图2所示，化合物A与B可能会导致烟酰胺的两个异头α和β形式核糖苷。合成的立体化学结果（异头物比例）取决于性质和立体化学。
糖B（α-或β-端基异构体）上的离去基团X在Nam中酰胺氮原子上取代基的性质以及糖基化条件，例如溶剂和温度。因为只有NR +的β形式是生化的药物相关性，任何有价值的NR +合成方法应该提供高水平的β-立体选择性。方法基于Nam的糖基化将首先讨论接下来是对NR +的评论 N-（2,4-二硝基苯基）-3-氨基甲酰基吡啶鎓完成的合成盐和氨基糖前体。获得访问权限的方法NR +上的磷酸化形式然后将在反应性和化学选择性的背景。
