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Vernolepin

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中文别名 (3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-5a-Ethenyl-4-hydroxy-3,9-dimethylidene-3a,4,5,6,9a,9b-hexahydrofuro[2,3-f]isochromene-2,8-dione
英文别名 Vernolepin
CAS号 18542-37-5
SMILES O=C(O1)C([C@@]2([H])[C@@]1([H])[C@@]3([H])C(C(OC[C@@]3(C=C)C[C@@H]2O)=O)=C)=C
Inchi InChI=1S/C15H16O5/c1-4-15-5-9(16)10-7(2)14(18)20-12(10)11(15)8(3)13(17)19-6-15/h4,9-12,16H,1-3,5-6H2/t9-,10+,11+,12-,15+/m0/s1
InchiKey IFYQXAXVZGMFNW-MVIRXUPPSA-N
分子式 Molecular Weight C15H16O5
分子量 Formula 276.29
闪点 FP
熔点 Melting point
沸点 Boiling point
Polarizability极化度
密度 Density
蒸汽压 Vapor Pressure
溶解度Solubility Soluble in DMSO
性状 Solid powder
储藏条件 Storage conditions Dry, dark and store at 0-4℃ for short term (days to weeks) or -20℃ for long term (Store correctly 2-3years).
产品说明 Vernolepin(CAS:18542-37-5):仅限应用于工业或者科学研究过程中非医疗目的,不应用于人类或动物的临床诊断以及治过程疗,该产品非药用,非食用。
IntroductionVernolepin is a natural reversible plant growth inhibitor.
Application1
Application2
Application3
警示图
危险性 Warning
危险性警示
安全声明
安全防护
备注
[1]Thongnest S, Chawengrum P, Keeratichamroen S, Lirdprapamongkol K, Eurtivong C, Boonsombat J, Kittakoop P, Svasti J, Ruchirawat S. Vernodalidimer L, a sesquiterpene lactone dimer from Vernonia extensa and anti-tumor effects of vernodalin, vernolepin, and vernolide on HepG2 liver cancer cells. Bioorg Chem. 2019 Aug 16;9
2:103197. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103197. [Epub ahead of print] PubMed PMID: 31445193.
[3]Kimani NM, Backhaus S, Matasyoh JC, Kaiser M, Herrmann FC, Schmidt TJ, Langer K. Preparation of Sesquiterpene Lactone-Loaded PLA Nanoparticles and Evaluation of Their Antitrypanosomal Activity. Molecules. 2019 Jun 4;24(11). pii: E2110. doi: 10.3390/molecules24112110. PubMed PMID: 31167374; PubMed Central PMCID: PMC6600441.
[4]Kimani NM, Matasyoh JC, Kaiser M, Brun R, Schmidt TJ. Anti-Trypanosomatid Elemanolide Sesquiterpene Lactones from Vernonia lasiopus O. Hoffm. Molecules. 2017 Apr 8;22(4). pii: E597. doi: 10.3390/molecules22040597. PubMed PMID: 28397756; PubMed Central PMCID: PMC6154322.
[5] Bach SM, Díaz FR, Bach H, Catalán CA. A facile and efficient four-step enantioselective synthesis of (+)-vernolepin from (+)-minimolide, the major germacranolide of Mikania minima. Nat Prod Commun. 2011 Apr;6(4):433-8. PubMed PMID: 21560754.
5: Barrero AF, Oltra JE, Alvarez M, Rosales A. Synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin and its 11,13-dihydroderivative. A novel reaction initiated by sulfene elimination leads to the 2-Oxa-cis-decalin skeleton. J Org Chem. 2002 Aug 9;67(16):5461-9. PubMed PMID: 12153243.
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